A los 17 años, Mark Wills participó de un programa de talentos en el Buckboard Country Music Showcase en Marietta, Georgia. Ganó el concurso y durante cinco años tocó en la discoteca cinco noches a la semana. Además, comenzó a cantar en demos, y finalmente se abrió camino en el circuito de demos de Nashville. En una de sus actuaciones en Buckboard, fue ubicado por Carson Chamberlain y Keith Stegall, quienes lo ayudaron a asegurarse un contrato con Mercury Nashville. El álbum debut epónimo de Wills fue editado en 1996. El disco se convirtió en un hit moderado, y llegó al número 38 en las listas de country. Siguieron luegoWish You Were Here (1998) y Permanently (2000). ~ Stephen Thomas Erlewine