Asociado con la influyente escena del rap de Houston de comienzos de los noventa, Devin the Dude supo cultivar un estilo personal y relajado, centrado casi exclusivamente en la marihuana y las fiestas. Productor además de rapero, en 1998 lanzó su primer álbum The Dude. Muy apreciado por sus colegas, Devin colaboró con muchos de las grandes estrellas del hip-hop, entre ellas Dr. Dre, Snoop Dogg, De La Soul, Nas y Andre 3000. Si bien nunca alcanzó el éxito masivo, discos como el intricado y alucinógeno Waiting to Inhale (2007) le aseguraron el reconocimiento crítico y una audiencia de culto. Su noveno álbum Still Rollin'Up: Somethin' to Ride With apareció en 2019.