Tras ganar numerosas competencias de talento en su Petersburg (Virginia) natal, el quinceañero Trey Songz conoció a Troy Taylor, quien había trabajado con Patti LaBelle, SWV, y $B2K. Taylor alentó a Trey a finalizar la escuela secundaria para recién después hablar de una carrrea musical factible. Trey obtuvo su diploma e imediatamente se mudó a New Jersey para trabajar con Taylor. Mientras trabajaba en su álbum debut –y realizaba colaboraciones para Lil' Kim, Trina y Snoop Dogg– lanzó algunos compilados caseros con el alias Prince of Virginia. Su debut propiamente dicho, con el álbum Gotta Make It, fue lanzado por Atlantic en 2005. ~ David Jeffries