Inició su carrera en los años 70 con The Gap Band, agrupación de la cual era el cantante principal y con la que tuvo grandes éxitos como “Burn Rubber (Why You Wanna Hurt Me)” y “You Dropped a Bomb on Me”. Aunque su carrera como solista no inició sino hasta 1992, lo que le hizo dar el salto a la fama fue su colaboración con el popular rapero Snoop Dogg, a partir de la cual se ganó el apodo de “Uncle Charlie”. A partir de entonces ha colaborado con diversos artistas del R&B, siendo Kanye West uno de los más importantes.