Harry Connick, Jr. comenzó su carrera como un prodigio del piano clásico, pero no tardó en sumergirse en la vibrante escena jazz de Nueva Orleans. Después de grabar un álbum casi íntegramente instrumental, encontró el hábitat natural de su sedosa voz en los clásicos del Gran Cancionero Estadounidense. A finales de los 80 se acercó de forma incomparable a los años dorados de crooners como Sinatra o Bennett. Con el paso del tiempo, su música se ha ido abriendo al particular R&B de su ciudad natal y a un pop adulto de creciente sofisticación, pero Connick aún saca a relucir su carisma al frente de una big band cada vez que la ocasión lo requiere.