Comenzó grabando demos caseros con el pseudónimo de Girly Sound, con el que se volvió un referente de la escena independiente de Chicago. En junio de 1993 editó su álbum debut Exile in Guyville, que fue una verdadera bomba y es considerado uno de los íconos del rock alternativo. Eso fue lo que la catapultó a la fama mundial. Con un sonido básico, las composiciones de este disco tienen como eje la guitarra, la voz y unas letras feministas. Fue con el sencillo “Why Can't I?” de su disco homónimo que le dio un giro al pop rock.