Après s’être aventuré du côté de la pop, du soul et du R&B, Thomas Rhett revient à ses premières amours avec Country Again (Side A). Il renoue ainsi avec les émotions vives et les sonorités country qui l’ont guidé vers une carrière musicale alors qu’il était adolescent. Les thèmes, eux, ont évolué, comme en témoignent « To the Guys That Date My Girls », sur laquelle il évoque son rôle de père, et « Heaven Right Now », qui relate le décès de l’un de ses proches.