Hormis un EP de Noël, Midtown Diaries est le premier projet de Mitchell Tenpenny depuis son premier album, Telling All My Secrets, paru en 2018. De ces huit chansons, certaines avaient déjà conquis ses fans, comme le retentissant succès « Truth About You » ainsi que « To Us It Did » et « Bucket List ». En conjuguant ces pièces à des airs inédits, l’auteur-compositeur-interprète de Nashville confirme qu’il a tout pour se tailler une place de choix dans le monde country.