Quand Robert Glasper a commencé à accumuler des enregistrements de sa résidence Robtober, tenue depuis 2019 au célèbre club de jazz new-yorkais Blue Note, il n’avait d’autre intention que de garder une trace de la magie qui opère chaque fois que ses complices le rejoignent sur scène. Si on lui avait dit qu’une sélection de ses performances donnerait lieu à un projet comme Keys to the City Volume One, peut-être aurait-il réalisé qu’il était assis sur une mine d’or. « C’est l’équivalent de cinq ans [d’enregistrements] », a-t-il confié à Apple Music. « Il faut pas oublier qu’il y a deux sets par soir pendant tout un mois. Quand j’ai commencé, j’avais un seul jour de congé, donc les premières années, je jouais six soirs par semaine. Y a tellement de monde qui est passé. J’ai regardé la programmation pour voir la quantité d’artistes… Mais c’est pas tout : y a aussi tous les gens qui se sont juste pointés. Y a eu pas mal de moments du genre. » Au final, Glasper en a choisi neuf marquants. L’album donne un aperçu des soirées Robtober avec des versions de chansons qu’on n’entendrait nulle part ailleurs. On y trouve « Step into the Realm » de la formation The Roots en compagnie de Black Thought, « Prototype » d’OutKast chantée par Norah Jones et « Paint the World » de Chick Corea reprise par Thundercat. Avec des arrangements particulièrement réussis, Glasper interprète aussi un de ses premiers morceaux, son hommage à Mulgrew Miller « One for ’Grew ». Sans oublier une version incroyablement groovy de « Love You Down » de Ready for the World avec la voix de Meshell Ndegeocello, qui a collaboré à trois projets de Glasper pour Apple Music en 2024. « C’est une légende », a affirmé le pianiste. « Et, à mon avis, une des plus grandes artistes de tous les temps. Selon moi, elle ne reçoit pas la reconnaissance qu’elle mérite. » La seule pièce originale de l’album, « Didn’t Find Nothing in My Blues Song Blues », est une improvisation en compagnie d’Esperanza Spalding. Son flot de paroles à bâtons rompus, à la fois drôle, léger et décousu, représente bien l’esprit de Robtober, selon Glasper. « Ça montre notre côté vrai et authentique : juste deux fans de jazz avec leur instrument », a-t-il fait valoir. « C’était très cool, très spontané. Elle m’a demandé : “Hé, tu veux faire du blues?” J’ai répondu “Cool”, et on a joué. On a jamais répété. Elle savait pas ce qu’elle chanterait. La pièce a littéralement été inventée à ce moment, et c’est super, parce qu’il faut du courage pour sortir des trucs zéro planifiés. »