Nés dans une fratrie de cinq enfants, dans une communauté rurale du Maryland, T.J. Osborne et John Osborne grandissent entourés de musiciens. Après s'être formés sur scène avec leur père, les deux frères rencontrent le succès en 2015 avec l'hymne romantique « Stay a Little Longer ». À-mi chemin entre l'outlaw country et des sonorités plus pop et funky, ils marient également rock sudiste et blues sur leur deuxième album Port Saint Joe, paru trois ans plus tard. Duo progressiste dans un genre conservateur, ils bousculent les codes avec leurs titres hybrides et leurs messages de tolérance.