Son audace lui a valu plusieurs critiques élogieuses depuis le début de sa carrière, mais c’est en 2017 que Sturgill Simpson touche à la gloire. Après deux opus fort bien accueillis, « A Sailor’s Guide to Earth », œuvre aux accents rock, soul et R&B, est en nomination pour l’album de l’année aux GRAMMY, en plus de remporter le trophée du meilleur album country. L’auteur-compositeur-interprète américain se démarque avec un style bien à lui, il suffit d’écouter sa magnifique et émouvante reprise de la pièce « In Bloom » de Nirvana pour le constater.