Dès Room for Squares, son premier album en 2001, le succès de John Mayer est immédiat. Mélodies efficaces, voix chaleureuse à souhait, physique avenant : l'Amérique se découvre un nouveau gendre idéal. Sans jamais renier cet équilibre que l'on qualifiera bientôt de adult contemporary, le guitariste qui sommeille en lui et confesse une vénération absolue pour Stevie Ray Vaughan se tournera vers des sons plus bruts et plus roots, tour à tour folk, blues et rock, quand il ne flirtera pas avec l'americana.