Marqué par les traditions de la musique classique russe de par ses études avec Boris Romanov et Lyudmila Romanova, Simon Trpčeski maîtrise le drame et la romance. Bien qu’il défende le travail de contemporains de son pays natal, le pianiste macédonien est surtout connu pour sa connaissance parfaite de la musique russe, couvrant la pyrotechnie des pièces solo de Rachmaninov et les danses folkloriques, comme le Concerto pour piano n°2 de Chostakovitch. Son ampleur lui permet de se faufiler sur la Sonate pour violon de Grieg ou d’instiller le tonnerre dans la « Marche funèbre » de Chopin.