Repéré pour ses prouesses vocales et son talent oratoire, le jamaïcain Capleton doit son pseudonyme à un avocat local. Le DJ (chanteur selon la tradition jamaïcaine) s'illustre vite avec des singles typiquement dancehall, aux paroles plutôt crues. Toutefois, influencé par la religion rastafarienne, il développe peu à peu un style hybride, entre dancehall et reggae, avec des textes plus conscients. Dès 1995, il est un des chanteurs les plus populaires, en Jamaïque, mais aussi aux États-Unis. Il collabore avec de nombreux artistes hip-hop comme Method Man.