Souvent comparé à Bob Dylan en raison de la force de ses textes et de son style de chant, The Tallest Man on Earth est un chanteur et compositeur d'indie folk reconnu pour son magnétisme et pour sa présence marquée sur scène. Très attaché et connecté à son instrument, il enregistre très rarement sa voix et sa guitare de façon séparée. D'ailleurs, il produit et enregistre lui-même ses albums tout simplement à partir du lieu où il vit. Son premier album, « Shallow Grave », sort en 2008 et est bien reçu. Ses albums suivants figurent dans les palmarès.