Au tournant des années 2020, la guitare, la pedal steel et la lap steel de Matt Pynn commencent à résonner sur des enregistrements remarqués. Le musicien apparaît autant auprès d’artistes country comme Orville Peck et Nikki Lane que de pointures telles que Ringo Starr et Miley  yrus. Porté par l’idée que la musique peut l’amener à des endroits insoupçonnés, il collabore aussi avec des personnalités pop ayant investi le territoire country, entre autres Beyoncé et Post Malone.