L’univers décontracté qui faisait le succès de Jimmy Buffett se déclinait dans des projets alternatifs comme la comédie musicale. Avant de mêler folk, pop et ambiances tropicales accordées au rythme des vagues, le chanteur a également fait ses armes dans une country plus épurée, enregistrant des morceaux acoustiques et engagés dans les studios de Nashville.