Né à Kingston, Winston Riley a traversé toutes les époques de la musique jamaïcaine en produisant tube après tube. Du ska au rocksteady et au reggae, il connaît tous les genres. Il démarre en 1962 au sein des Techniques et crée son label en 1968. Créateur du riddim Stalag, l'un des plus repris de la musique jamaïcaine, il a également produit Alton Ellis, Dennis Brown, U Roy et Buju Banton.