Originaire de la Jamaïque, Shaggy déménage à New York avec sa famille quand il a 18 ans. Après avoir pris des cours de chant, il se fait découvrir alors qu'il chantait dans la rue. Son premier album sort en 1993, mais c'est en 1995 que sa carrière explose lorsqu'un de ses tubes est repris dans une pub Levi's. Fier de ses racines, le son de Shaggy est dans une veine dancehall, insolente et sexy. Depuis ses débuts, l'artiste s'est imposé comme le digne représentant à l'international de la nouvelle scène jamaïcaine, où toutes les filles sont belles et les rythmes langoureux.