Élevé à Ajax, en banlieue de Toronto, Sean Leon est un touche-à-tout qui fait ses débuts comme rappeur en 2013. Dès son premier mixtape, « Ninelevenne, the Tragedy », il démontre un talent évident pour les œuvres à la trame narrative riche. Rappeur, chanteur, réalisateur, producteur et fondateur du collectif IXXI Initiative, il repousse les limites du son de Toronto et collabore régulièrement avec des compatriotes comme Jazz Cartier, WondaGurl ou Daniel Caesar. Son projet audiovisuel « Can’t Come With Me This Time (C.C.W.M.T.T.) », paru en 2017, confirme l’originalité de son approche.