Kennedy, qui a fait ses premiers pas sur scène et en studio dès son plus jeune âge, ne voit sa carrière réellement décoller que lorsqu’il s’installe à Nashville dans les années 60. Il découvre ici une scène country en pleine ébullition. C’est sans doute pour lui la meilleure des écoles, et il continue, lors des décennies suivantes, à mettre son talent au service des grands noms de la musique country contemporaine tels que Lee Brice et Jake Owen, pour lesquels il produit de nombreux albums.