Wiley fait son apprentissage en fréquentant les soirées garage et dubstep à Londres. Fasciné par cette nouvelle dance anglaise, il se met à produire d'innombrables mixtapes et morceaux en ligne sur lesquels il chante et rappe. Il joue un rôle fondamental dans le développement du grime, un dérivé plus sombre du dubstep au rythme plus lent, usant de fréquences très basses. Il mène le collectif Roll Deep avec Dizzee Rascal avant de lancer sa carrière solo. Celle-ci le conduit graduellement de l'underground aux charts internationaux. Wiley est aujourd'hui une figure clé des scènes rap et électro.