Dès la parution en 1961 de son premier album, Sin Soul, Oscar Brown Jr. rencontre le succès. Poétiques et introspectifs, ses titres sophistiqués sont animés par une technique vocale riche et théâtrale. Plusieurs de ses chansons figurent au panthéon du jazz et le style pluriel de ce parolier, qui a collaboré avec Miles Davis, n'entre dans aucune case. Au-delà de son association du swing et du slam, il fait figure de pionnier de la chanson protestataire, qui a insufflé une conscience politique forte à sa descendance soul, funk et hip-hop.