Avec ses textes souvent autobiographiques qu'il narre accompagné de sa guitare, Loudon Wainwright III semble suivre à la lettre les canons du folk. C'est pourtant avec distance et ironie qu'il dépeint les tribulations d'un auteur-compositeur-interprète, s'amusant des imitations de Bob Dylan ou mettant en scène sa vie de musicien. Sa longue carrière le voit enrichir ses productions avec l'ajout de sections rythmiques, accompagnements orchestraux, tout en gardant un goût pour les arrangements épurés qui ont fait son succès.