Regina Spektor apprend le piano à Moscou dans les années 80. Lorsqu'elle arrive à New York, elle entre au conservatoire, découvre le jazz et se plonge dans la scène underground de la ville. Elle y développe une personnalité tout à fait unique. Sa musique s'organise généralement autour du duo formé par sa voix quasi enfantine et son jeu de piano très épuré. Elle y ajoute des éléments plus ou moins électriques et le résultat ne ressemble à rien d'autre qu'à elle, dégageant une sorte d'innocence et de fausse naïveté réellement envoûtante.