Bing Crosby está intimamente ligado à história do pop tradicional dos Estados Unidos. Com personalidade musical marcada pela pluralidade e um tom de voz macio e aconchegante, o cantor e ator foi um dos difusores do jazz do pop easy-listening, influenciando a vocação musical de mestres da música norte-americana, como Frank Sinatra e Dean Martin. Suas joias ocultas mostram o lado menos conhecido do astro, repleto de vocal jazz e clássicos do swing.