A música entrou na vida de Leif Vollebekk devagar. Primeiro, o canadense se interessou por instrumentos musicais. Depois, inspirado por ídolos como Bob Dylan e Charles Bukowski, resolveu compor suas próprias músicas. Em 2013, o álbum North Americana, apresentava ao mundo o lirismo introspectivo e inocente do cantor. Apostando em um folk rock alternativo com pequenas doses de música eletrônica e jazz, o músico usa sua sensibilidade poética para falar sobre amor, medo, solidão e outros temas da alma.