Em novembro de 1990, Dave Matthews entrou no estúdio do advogado Ross Hoffman e gravou quatro faixas de sua primeira demo. Antes relutante em mostrar seu talento ao vivo, essa decisão fez despertar nele o artista que se tornaria um fenômeno do rock alternativo. Explorando o funk, o jazz e o worldbeat, a Dave Matthews Band lançou seu primeiro álbum, Under the Table and Dreaming, em 1994, vendendo milhões de cópias. A banda forma o prenúncio de uma carreira baseada na experimentação — eles tocam versões diferentes de suas músicas em cada show — e na relação com os fãs.