Depois de um início bastante independente e variado, fazendo arranjos desde para rádios locais até para a Broadway, Jenkins se estabeleceu como um dos maiores representantes do estilo leve do easy-listening dos anos 50, ornamentado por imensas orquestras de cordas. O estilo casou tão bem com a voz de Sinatra que o cantor o convidou a colaborar com ele em sua própria gravadora, a Reprise.