Freeway veio do circuito de batalhas de rap da Filadélfia para ganhar o mundo e ficou conhecido por sua longa barba de estilo muçulmano. O rapper possui uma grande facilidade de fazer improvisos, o que faz dele um craque nas rimas. Em 2000, participou da música “1-900 Hustler”, de Jay-Z, e logo ganhou espaço na gravadora do grande chefão. Seu álbum de estreia, Philadelphia Freeway, de 2003, alcançou o topo das paradas impulsionado pelos singles “What We Do” e “Flipside”. Em 2007, gravou seu segundo álbum e, desde então, tem se firmado como produtor independente na cena hip-hop.