Antes de conquistar as paradas e o mundo com o hit "Thrift Shop" em 2013, o rapper Macklemore era apenas mais um jovem norte-americano apaixonado pelo hip-hop. Ele começou a escrever letras aos 14 anos, inspirado por grandes nomes do movimento underground da costa leste. Seu primeiro disco, Open Your Eyes, saiu em 2000, mas foi a amizade com o fotógrafo Ryan Lewis, iniciada em 2006, que selou o destino da dupla. A parceria deu origem a uma série de hits, cada um mais contagiante que o outro e consagrou Macklemore como um dos grandes nomes do hip-hop e pop contemporâneos.