A carreira musical de Dawn Penn teve início por volta de 1966, quando ela gravou com músicos de estúdio. Produzido pelo monstro sagrado Coxsone Dodd no Studio One, o rocksteady "You Don't Love Me" foi lançado em 1967, fazendo grande sucesso. No entanto, 3 anos depois, ela largaria tudo para se mudar para as Ilhas Virgens. De volta à Jamaica, foi convidada a participar do show de aniversário do Studio One, em 1992, quando cantou seu primeiro sucesso e a magia voltou a acontecer. A música "You Don't Love Me (No, No, No)" foi relançada, dominando o topo das paradas em vários países.