Se samba não se aprende na escola, o mesmo parece valer para o mundo musical jamaicano, onde muitos de seus grandes nomes deram os primeiros passos ainda crianças. A afirmativa é válida no caso de Cutty Ranks, nascido Philip Thomas em 1965. Enquanto tentava encontrar sua grande chance, terminou trabalhando como açougueiro após sair da escola. Começou a surgir no meio nos anos 80, principalmente com "The Bomber", mas só foi estourar de verdade com "The Stopper" em 1991. Aos poucos foi deixando de lado o estilo irreverente do dancehall, optando por temas mais culturais.