De toda a levada de rappers que vieram de Atlanta no fim dos anos 2000, B.o.B. tinha provavelmente a personalidade musical mais única. Excêntrico e ousado, ele assinou seu primeiro contrato fonográfico aos 17 anos de idade e logo chamou atenção, pela sua interpretação particular do estilo de rap chamado de "dirty south". Foi comparado até a André 3000, do OutKast. B.o.B. também soube escolher bem com quem trabalhar: foi graças a parcerias com gente como Rivers Cuomo, Hayley Williams e Bruno Mars que ele conseguiu emplacar vários singles no Top 40.