Além de tocar baixo, guitarra e piano, Calogero também canta, numa carreira que remonta ao final dos anos 80. Desde a infância interessado por música, Calogero já em 1986 começou a se apresentar como vocalista da banda Les Charts, formada com seu irmão. Quando a banda perdeu força, Calogero investiu em sua carreira solo, primeiro compondo para artistas como Pascal Obispo e Zazie, e depois também como intérprete de suas próprias composições. O lirismo do compositor reflete sua alma moderna, mas também revela sua filiação ao espírito romântico e cheio de dramaticidade da música francesa.