A relação entre Irving Berlin e Frank Sinatra foi, com certeza, uma das mais prolíficas da música. A sincronia perfeita entre o temperamento musical e o timing dos artistas resultou em músicas que se tornariam verdadeiros hinos do jazz, como "Cheek To Cheek" (imortalizada no filme Top Hat, com Fred Astaire e Ginger Rogers), "How Deep Is the Ocean?" e "I've Got My Love to Keep Me Warm".