Até o fim da adolescência, Ray LaMontagne nunca havia pensado em se tornar um artista. Foi então em uma tarde qualquer, enquanto escutava rádio, que Ray sentiu sua vocação: precisava ser cantor de qualquer jeito. No fim dos anos 90, gravou suas primeiras composições em uma fita cassete. A voz rouca e as letras sensíveis de LaMontagne chamaram a atenção do compositor Jamie Ceretta e, em pouco tempo, "Trouble" (2004) foi lançado. O folk alternativo e romântico foi um sucesso de crítica, e o cantor despontou: além do sucesso de vendas de seus álbuns posteriores, LaMontagne emplacou hits em filmes e séries de TV.