Membro do coletivo de rap D-Block e do grupo The LOX, Styles P cresceu fazendo rap com seus parceiros Jadakiss e Sheek Louch. Descobertos por Mary J. Blige, que chamou a atenção de P. Diddy para o trio, os membros assinaram imediatamente com a Bad Boy Records. O contrato rendeu parcerias com Notorious B.I.G., Mariah Carey e com o próprio P. Diddy, o que deu notoriedade ao grupo e um status de prestígio dentro do universo do rap. Apesar dessa segurança, Styles P logo se lançou em carreira solo, gravando sete discos em apenas 12 anos.