Com sua voz aveludada, Harry Connick, Jr. é um dos melhores intérpretes de canções de Natal. O cantor de jazz deu uma reviravolta na carreira quando lançou When My Heart Finds Christmas em 1993. O álbum traz versões para clássicos natalinos – como “Sleigh Ride” e “Let It Snow, Let It Snow, Let It Snow” – e tornou-se seu trabalho mais vendido. Os anos seguintes foram presenteados com novos álbuns natalinos do compositor, sempre incluindo canções originais, como “(It Must've Been Ol') Santa Claus”, “It Came Upon The Midnight Clear” e “Make It Merry”, que dá nome ao álbum festivo lançado em 2022.