O Pennywise foi fundado na Califórnia, em 1988. Todos os seus integrantes vinham de outras experiências sonoras. O disco homônimo, de 1991, ajudou a estabelecer a fama da banda com uma sonoridade que vai do skate punk ao hardcore melódico, repleta de riffs grudentos e temas sociais. O vocalista Jim Lindberg entrou e saiu do grupo algumas vezes, a primeira após gravarem o disco de estreia. Em 1996, o baixista Jason Thirsk morreu. Ao todo, a banda já lançou dez discos de estúdio e virou uma referência do gênero.