A tristeza não está no nome da banda à toa. Na verdade, a melhor palavra que para definir o som dos escoceses do The Twilight Sad seria melancolia. Formada no fim de 2003, a banda lançou o álbum de estreia em 2007. Este primeiro trabalho já tinha a essência emocional do grupo: letras sensíveis unidas à guitarras barulhentas e influências do pós-punk. Ainda que tenham incluído muito dos seus ídolos musicais, o The Twilight Sad soube ir um pouco adiante de seus contemporâneos. Segundo a própria banda, a sonoridade do grupo é algo como um "folk com camadas de ruído".