Com um estilo inconfundível, Cassandra Wilson é uma das cantoras de jazz mais aclamadas da atualidade. Seu timbre encorpado e flexível teve como influência mulheres icônicas da música, como Betty Carter e Abbey Lincoln. Sua musicalidade mescla clássicos do jazz, country, blues e folk a influências modernas — até o hip-hop entrou no leque de elementos da cantora, que se reinventa a cada trabalho. A enorme delicadeza de Wilson já lhe rendeu honrarias importantes, como o Prêmio Miles Davis do Montreal International Jazz Festival (1999) e o título de Melhor cantora americana pela Time Magazine (2001).