Em atividade desde meados dos anos 90, Gary Allan é, até hoje, uma figura que representa com maestria o equilíbrio entre o country tradicional e a música contemporânea. Com letras poéticas e musicalidade energética, o cantor lançou seu primeiro trabalho, Used Heart for Sale, em 1996. O hit "Her Man" foi um sucesso imediato, e o álbum conseguiu o disco de ouro em pouco tempo. It Would Be You (1998) também foi muito bem recebido e, até 2017, Gary lançou diversos álbuns — muitos com hits que permaneceram por tempo considerável nas mais importantes paradas de sucesso do mundo.