Autodidata, o guitarrista Wes Montgomery aprendeu a tocar relativamente tarde, já nos seus 20 anos, o que não o impediu de impactar todo um gênero. Na década de 60, marcou a sonoridade da guitarra no jazz ao usar o polegar ao invés da palheta, criando um som mais expressivo e suave. Ele ficou conhecido por ter reinventado a maneira de tocar em oitavas. A improvisação e a influência do hard bop, soul jazz, post bop e pop que o consagram também estão presentes em suas faixas menos conhecidas.