Kenny Chesney é um fenômeno da música country. O artista já vendeu mais de 30 milhões de álbuns, recebeu diversos prêmios e teve uma das mais bem-sucedidas turnês do mundo. Na década de 2000, seus shows venderam quase 10 milhões de ingressos, faturando mais de 600 milhões de dólares. O primeiro disco, In My Wildest Dreams, foi lançado em 1994, mas estourou com seu sétimo álbum, No Shoes, No Shirt, No Problems de 2002. Fã de esportes, ele também produziu o documentário Boys of Fall para o canal de televisão ESPN.