A voz suave e o temperamento sentimental de Alan Jackson viveu seu ápice durante os anos 90, quando o cantor tornou-se um dos artistas de country mais premiados da história. Ele chegou ao topo das paradas musicais e vendeu mais de 80 milhões de álbuns ao redor do mundo. Seu estilo musical apostava em elementos clássicos do country, do bluegrass e do gospel, sempre com letras profundas sobre a vida simples e relacionamentos amorosos. Nesta playlist, Carrie Underwood, Miranda Lambert e muitos outros nomes que tiveram em Alan Jackson um ídolo musical.