Первую славу Уинн Беннет завоевала в качестве участницы инди-поп-проекта Twin Shadow. Опыт в звукозаписи и игре на клавишных позволил артистке преуспеть в продюсировании. Альбом Janelle Monáe «Dirty Computer», над которым работала Беннет, был номинирован на «Грэмми», а сочиненный ею трек «Pynk», где на фитах выступила Grimes, стал одним из самых заметных в лонгплее. Продюсер не ограничивает себя жанровыми рамками: в ее дискографии есть место для душевного инди-попа, экспериментального хип-хопа и стадионного EDM.