Вкус к музыке Роберт почувствовал еще в детстве, когда его мать — профессиональная певица, часто выступавшая в церквях, — брала сына с собой, чтобы тот мог поиграть на органе. Так, смешивая церковную музыку и любимый семьей Гласпер джаз, Роберт вырабатывал свой музыкальный стиль, благодаря которому получил две «Грэмми» за лучший ритм-н-блюзовый альбом. Студийный дебют состоялся в 2003 году с композицией в стиле джаз, а позже музыкант добавил в свое творчество элементы хип-хопа и начал работать с JAY-Z и Mos Def.