Познакомившись в начале 2000-х на вечеринке общих друзей, два начинающих хип-хоп-исполнителя решили объединить усилия. Прорывным синглом для дуэта стал вышедший в 2005 году «Agresivo», который задал тон всей их последующей карьере. Пуэрториканцы Jowell & Randy специализируются на энергичном танцевальном реггетоне с въедливыми хуками, жарким ритмом и раскаленной перкуссией. На протяжении почти двух десятков лет они выпускают успешные альбомы и микстейпы, треки с которых расходятся на клубные ремиксы, а также сотрудничают с другими звездами жанра. В совместных треках с J Balvin («Bonita») и Bad Bunny («Safaera») они предстают опытными ветеранами урбан-латино-сцены, которые знают как раскачать слушателя в два счета.