Эшли Симпсон решила покорить сцену по примеру своей старшей сестры, Джессики, в 2004 году. Ее дебютный альбом «Autobiography» имел большой успех, который показал, что Эшли вовсе не так проста, как кажется. Творчество младшей Симпсон оказалось более резким, роковым и бунтарским по духу, а с помощью собтсвенного реалити-шоу она донесла свою музыку до всего мира. Может ее музыкальная карьера оказалась не такой мощной, как у сестры, но у нее в «багаже» есть три альбома, разошедшихся по миру более чем четырех миллионными тиражами.